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植物活性成分

中文名

绿原酸  

英文名

Chlorogenic acid  

异名

3-咖啡酰奎尼酸;咖啡单宁酸;咖啡酰奎尼酸;氯吉酸  

化学名

(1S,3R,4R,5R)-3-[[3-(3,4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯基]氧]-1,4,5-三羟基环己烷甲酸  

结构式

 

分子式

C16H18O9  

分子量

354.31  

CAS编号

327-97-9  

化学分类

 

物理性状

半水合物为针状结晶（水）。110 ℃变为无水化合物，熔点208 ℃， [ α ]24D-35.2 ℃（ c=2.8）。 98%绿原酸 98%绿原酸 25 ℃水中溶解度为4%，热水中溶解度更大；易溶于乙醇及丙酮，极微溶于醋酸乙酯，难溶于三氯甲烷、乙醚、苯等亲脂性有机溶剂。 13CNMR（H2O）A：126.6(C-1), 114.1(C-2), 144.2(C-3), 147.0(C-4), 116.0(C-5), 122.6(C-6), 145.9(C-7), 115.2(C-8), 168.9(C-9); B: 76.6(C-1), 38.3(C-2), 70.6(C-3), 72.8(C-4), 71.0(C-5), 37.3(C-6), 180.1(C-7)。  

植物来源

柳兰 柳叶菜科 Chamaenerion angustifolium (L.) Scop. 拳参 蓼科 Polygonum bistorta L.  

药理应用

绿原酸是一种重要的生物活性物质，具有抗菌、抗病毒、增高白血球、保肝利胆、抗肿瘤、降血压、降血脂、清除自由基和兴奋中枢神经系统等作用。 抗菌、抗病毒 杜仲绿原酸有较强的抗菌消炎作用，桃叶珊瑚苷及其多聚体有明显的抑菌作用，桃叶珊瑚苷元对革兰氏阴性、阳性菌都有抑制作用。桃叶珊瑚苷有抑菌、利尿作用，并能促进伤口愈合；桃叶珊瑚苷与葡萄糖苷一起预培养后还会产生明显的抗病毒作用，但其本身开不具有抗病毒功能。日本爱知医科大学加龄医科学研究所经研究确认，从杜仲中提取的碱性物质有抗破坏人体免疫系统病毒的功能，这种物质有可能用于预防和治疗艾滋病。 抗氧化作用 绿原酸是一种有效的酚型抗氧化剂，其抗氧化能力要强于咖啡酸、对羟苯酸、阿魏酸、丁香酸、丁基羟基茴香醚（BHA）和生育酚。绿原酸之所以有抗氧化作用，是因为它含有一定量的R-OH基，能形成具有抗氧化作用的氢自由基，以消除羟基自由基和超氧阴离子等自由基的活性，从而保护组织免受氧化作用的损害。 清除自由基、抗衰老、抗肌肉骨骼老化 绿原酸及其衍生物具有比抗坏血酸、咖啡酸和生育酚 （维生素E） 更强的自由基清除效果，可有效清除DPPH自由基、羟基自由基和超氧阴离子自由基，还可抑制低密度脂蛋白的氧化。绿原酸对有效地清除体内自由基、维持机体细胞正常的结构和功能、防止和延缓肿瘤突变和衰老等现象的发生具有重要作用。杜仲绿原酸含有一种可促进人体的皮肤、骨骼、肌肉中胶蛋白的合成与分解的特殊成分，具有促进代谢、防止衰退的功能，可用来预防宇航员因太空失重而引起的骨骼和肌肉衰退，同时发现杜仲绿原酸无论在体内还是体外，均有明显抗自由基作用。 抑制突变和抗肿瘤 现代药理实验证明杜仲绿原酸有抗癌和抑癌之功效，日本学者研究了杜仲绿原酸的变异原性抑制作用(antimutagenicity)，发现该作用与绿原酸等抗变异原性成分有关，揭示了绿原酸对肿瘤预防的重要意义。 蔬菜、水果中的多酚类如绿原酸、咖啡酸等可通过抑制活化酶来抑制致癌物黄曲霉毒素B1和苯并[a]-芘的变异原性；绿原酸还可通过降低致癌物的利用率及其在肝脏中的运输来达到防癌、抗癌的效果。绿原酸对大肠癌、肝癌和喉癌具有显著的抑制作用，被认为是癌症的有效化学防护剂。 对心血管保护作用 绿原酸作为一种自由基清除剂及抗氧化剂已被大量的试验证明，绿原酸的这种生物活性，对心血管系统能产生保护作用。异绿原酸B对大鼠具有较强促进前异绿原酸B对大鼠具有较强促进前列腺环素（PGI2）的释放和抗血小板凝集作用；对豚鼠肺碎片感应的抗体诱导SRS-A释放抑制率达62.3%。异绿原酸C也有促进PGI2释放作用。另外，异绿原酸B对血小板学栓素的生物合成和氢过氧化无诱发的内皮素损伤有极强的抑制作用。 降压作用 经多年临床试验证实的，杜仲绿原酸有明显的降压作用，而且疗效平稳，无毒、无副作用。美国威斯康星大学研究发现杜仲绿降血压的有效成分是松酯醇二葡萄糖苷，桃叶珊瑚甙，绿原酸，和杜仲绿原酸多糖类。 其它生物活性 由于绿原酸对透明质酸（HAase）及葡萄糖-6-磷酸酶（Gl-6-Pase）有特殊的抑制作用，所以绿原酸对于创伤的治愈、皮肤健康湿润、润滑关节、防止炎症以及体内血糖的平衡调控等都有一定得疗效。绿原酸对多种疾病和病毒还有较强的抑制和杀灭作用。绿原酸有降血压、抗菌、抗病毒、消炎、增高白血球、预防糖尿病、显著增加胃肠蠕动和促进胃液分泌等药理作用，对急性咽喉炎症有明显的疗效。研究表明，口服绿原酸能够显著的刺激胆汁的分泌，具有利胆保肝的功效；它还可有效抑制H2O2引起的大鼠红细胞溶血作用。  

临床应用

原酸具有广泛的生物活性，现代科学对绿原酸生物活性的研究已深入到食品、保健、医药和日用化工等多个领域。  

药物产品

 

生产厂家

中华试剂网（上海思域化工） Stanford Chemicals Company 上海波以尔化工有限公司 百灵威科技有限公司 上海迈瑞尔化学技术有限公司  

专利状况

 

参考文献

1、http://www.chemicalbook.com/ProductIndex.aspx Chemical Book 2、http://baike.baidu.com/ 百度百科 3、《峨眉山植物》，李振宇、石雷主编，北京科学技术出版社，2007年，第一版 4、http://www.scpri.ac.cn/zwk/ 四川植物数据库 5、《植物药活性成分大辞典》（上、中、下册），天津药物研究院编著，人民卫生出版社，2011年，第一版 6、《抗肿瘤植物药及其有效成份》，赵长琦、许有玲编著，中国中医药出版社，1997年，第一版 7、http://www.med126.com 医学全在线 8、临床处方药物手册，许景峰、杨本明主编，江苏科学技术出版社，2009 9、http://d.wanfangdata.com.cn 万方数据库 10、http://www.pureonebio.com 纯优生物  

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2016年02月 2日 02:41:19  

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